1917年暑假，在湖南一师就读的毛泽东邀请在楚怡小学当教员的校友萧子升外出“游学”。他们身无分文，只是各带一把雨伞、一个挎包，装着简单的换洗衣服和文房四宝，外出“游学”。
他们历时一个多月，走了九百多里路，游历了长沙、宁乡、安化、益阳、沅江五个县的不少乡镇。在安化县城，毛泽东三进劝学所。劝学所所长夏默庵性格孤傲，接连两次把毛泽东和萧子升拒之门外。第三次进劝学所，夏默庵出对子试探两人的水平，毛泽东对答如流。于是夏默庵与毛泽东、萧子升昼夜长谈，临别时夏默庵还赠送了他们八块银圆。
毛泽东和萧子升在游学途中，接触了社会各阶层，包括农民、船工、财主、县长、老翰林、劝学所所长、寺庙方丈等，写了许多笔记。回到一师后，读了毛泽东游学笔记的同学说他是“身无分文，心忧天下”。为了纪念这次旅行，毛泽东和萧子升还换上游学时的草鞋短褂，到照相馆里拍了一张照片。
